Cl-Amidine (hydrochloride)
目录号: PC54403 纯度: ≥95%
CAS No. :1373232-26-8
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中文名称
Cl-Amidine (hydrochloride)
中文别名
(3R,4S,5R)-4-乙酰氨基-5-氨基-3(1-乙丙氧基)-1-环己烯-1-羧酸乙酯磷酸盐;奥司他韦非对映体I盐酸盐;磷酸奥司他韦非对映体I;(3R,4S,5S)-4-乙酰氨基-5-氨基-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-羧酸乙酯;(3R,4S,5S)-4-乙酰氨基-5-氨基-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-羧酸乙酯(磷酸奥司他韦杂质);奥司他韦非对映异构体(盐酸盐)
英文名称
Cl-Amidine (hydrochloride)
英文别名
4-(N-(tert-butyl)acetamido)-5-(diallylamino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate;(3R,4S,5R)-ethyl 4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate;ethyl (3R,4S,5R)-4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate;ethyl(3S,4S,5R)-4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-cyclohex-1-ene-1-carboxylate;1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 4-(acetylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-, ethyl ester, (3R,4S,5R)-;(3R,4S,5R)-ethyl4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylatehydrochloride;Oseltamivir Impurity 27Q: What is Oseltamivir Impurity 27 Q: What is the CAS Number of Oseltamivir Impurity 27
Cas No.
1373232-26-8
分子式
C16H28N2O4
分子量
312.40
包装储存
-20°C
生物活性
Cl-amidine hydrochloride is an orally active peptidylarginine deminase (PAD) inhibitor, with IC50 values of 0.8 μM, 6.2 μM and 5.9 μM for PAD1, PAD3, and PAD4, respectively. Cl-amidine hydrochloride induces apoptosis in cancer cells. Cl-amidine hydrochloride induces microRNA (miR)-16 (miRNA-16, microRNA-16) expression and causes cell cycle arrest. Cl-Amidine hydrochloride prevents histone 3 citrullination and neutrophil extracellular trap formation, and improves survival in a murine sepsis model[1][2][3][4][5].
IC50 & Target[1][2]
IC50: 0.8 μM (PAD1), 5.9 μM (PAD4), 6.2 μM (PAD3)[1][5].
体外研究(In Vitro)
Cl-amidine (75 mg/kg,每天一次,腹腔注射) 抑制和处理 DSS 诱导的小鼠结肠炎[2]。
Cl-amidine (5、25、75 mg/kg,口服强饲法,每天一次) 导致组织学评分显著降低,且呈剂量依赖性[2]。

Animal Model: C57BL/6 mice (8-12 wk old, DSS mouse model of colitis)[2].
Dosage: 75 mg/kg.
Administration: IP once daily.
Result: Suppressed PAD activity, protein citrullination, and PAD levels in the colon in vivo.
Animal Model: C57BL/6 mice (8-12 wk old, DSS mouse model of colitis)[2].
Dosage: 5, 25, 75 mg/kg.
Administration: Oral gavage once daily.
Result: Led to significant reductions in the histology scores.
体内研究(In Vivo)
Cl-amidine hydrochloride 是一种生物可利用的基于卤代乙脒的化合物,可抑制所有活性 PAD 同工酶,效力接近相等 (kinact/KI=13,000 M-1 min-1 for PAD4)[1]。
Cl-amidine hydrochloride (0、5、10、15、20、25、50 μg/mL,24 小时) 诱导TK6 类淋巴母细胞和 HT29 结肠癌细胞的细胞凋亡呈剂量依赖性。有趣的是,结肠癌细胞系 (HT29) 对 Cl-amidine hydrochloride 引起的细胞凋亡具有相对抵抗力[2]。
Cl-amidine hydrochloride 阻止组蛋白3瓜氨酸化和中性粒细胞胞外陷阱的形成,并改善在小鼠败血症模型中存活[4]。
运输条件
冷藏运输。
储存方式
-20°C
参考文献
[1]. Yuan Luo, et al. Inhibitors and Inactivators of Protein Arginine Deiminase 4: Functional and Structural Characterization. Biochemistry. 2006 Oct 3; 45(39): 11727–11736.
[2]. Chumanevich AA, et al. Suppression of colitis in mice by Cl-amidine: a novel peptidylarginine deiminase inhibitor. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 2011 Jun;300(6):G929-38.
[3]. Witalison EE, et al. Molecular targeting of protein arginine deiminases to suppress colitis and prevent colon cancer. Oncotarget. 2015 Nov 3;6(34):36053-62.
[4]. Biron BM, et al., Cl-Amidine Prevents Histone 3 Citrullination and Neutrophil Extracellular Trap Formation, and Improves Survival in a Murine Sepsis Model. J Innate Immun. 2017;9(1):22-32.
溶解度数据
DMSO : 50 mg/mL (143.99 mM; 需要超声辅助)

H2O : 50 mg/mL (143.99 mM; 需要超声辅助)
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The molarity calculator equation
Mass (g) = Concentration (mol/L) × Volume (L) × Molecular Weight (g/mol)
The dilution calculator equation
Concentration (start) × Volume (start) = Concentration (final) × Volume (final)
This equation is commonly abbreviated as: C1V1 = C2V2